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2'-Hydroxyacetophenone → HCID 20560229, Verbindung

HRID 1659315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1659315
[H-].[Na+].[OH:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:10](=[O:12])[CH3:11].C(O[C:16](=O)[CH2:17][N:18]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[CH3:19])C>O1CCOCC1>[CH2:20]([N:18]([CH2:17][C:16]1[O:3][C:4]2[C:5]([C:10](=[O:12])[CH:11]=1)=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH3:19])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 83752'-HydroxyacetophenoneHCID 24758Sodium hydrideHCID 11031023Ethyl 2-[benzyl(methyl)amino]acetate

Produkt 1

HCID 20560229HCID 20560229, VerbindungAusbeute 74,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of sodium hydride (16.4 g) in absolute dioxane (700 ml) stirred at 80° C., was slowly added a mixture of o-hydroxyacetophenone (31.0 g) and N-benzyl-N-methylglycine ethyl ester (40 g) in dioxane (100 ml), and the resulting solution was boiled for 19 hours before being evaporated in vacuo. The residue was dissolved in ethanol and the mixture was saturated with dry HCl and stirred at room temperature for 18 hours. After evaporation the residue was taken up in chloroform and washed with water. Evaporation of the dried organic extracts yielded an oil (40 g) which was chromatographed on alumina eluting with chloroform to give the title chromone as a yellow oil (17.8 g).

Aufarbeitung

  1. additionwas slowly added
  2. custombefore being evaporated in vacuo
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethanol
  4. stirringstirred at room temperature for 18 hours
  5. customAfter evaporation the residue
  6. washwashed with water
  7. customEvaporation of the dried organic extracts

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4595d5e236714f0b847280a587a8d339
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04303656

Notizen zur Reaktion

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