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Hydrochloric Acid → 7-[2-(3-isoxazoly)methoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 1659753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1659753
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([CH2:6][O:7][N:8]=[C:9]([C:35]2[N:36]=[C:37]([NH:40]C=O)[S:38][CH:39]=2)[C:10]([NH:12][CH:13]2[C:33](=[O:34])[N:15]3[C:16]([C:30]([OH:32])=[O:31])=[C:17]([CH2:20][S:21][C:22]4[N:26]([CH2:27][CH:28]=[CH2:29])[N:25]=[N:24][N:23]=4)[CH2:18][S:19][C@H:14]23)=[O:11])=[N:2]1.Cl.CO>O1CCCC1>[O:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([CH2:6][O:7][N:8]=[C:9]([C:35]2[N:36]=[C:37]([NH2:40])[S:38][CH:39]=2)[C:10]([NH:12][CH:13]2[C:33](=[O:34])[N:15]3[C:16]([C:30]([OH:32])=[O:31])=[C:17]([CH2:20][S:21][C:22]4[N:26]([CH2:27][CH:28]=[CH2:29])[N:25]=[N:24][N:23]=4)[CH2:18][S:19][C@H:14]23)=[O:11])=[N:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 1317125837-[2-(3-isoxazolyl)methoxyimino-2-(2-formamidothiazol-4-yl)acetamido]-3-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 1317125907-[2-(3-isoxazoly)methoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acidAusbeute 45,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-[2-(3-isoxazolyl)methoxyimino-2-(2-formamidothiazol-4-yl)acetamido]-3-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (syn isomer) (1.5 g), conc.hydrochloric acid (0.497 g), methanol (15 ml) and tetrahydrofuran (3 ml) was stirred for 2 hours at ambient temperature. The solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was dissolved in a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate. The aqueous solution was washed with ethyl acetate (25 ml) and adjusted to pH 1.5 with 10% hydrochloric acid. Precipitates were collected by filtration, washed with water and dried to give 7-[2-(3-isoxazoly)methoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (syn isomer) (0.65 g).

Aufarbeitung

  1. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure
  2. dissolutionthe residue was dissolved in a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate
  3. washThe aqueous solution was washed with ethyl acetate (25 ml)
  4. customPrecipitates
  5. filtrationwere collected by filtration
  6. washwashed with water
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56d06c989e1b4d02a3a62de73f211939
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04304770

Notizen zur Reaktion

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