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Triethylamine → N-[(1,3,4,9-Tetrahydro-1-methylpyrano[3,4-b]indol-1-yl)methyl]-cyclohexan-carboxamide

HRID 1660336
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1660336
[CH3:1][C:2]1([CH2:15][NH2:16])[C:7]2[NH:8][C:9]3[C:14]([C:6]=2[CH2:5][CH2:4][O:3]1)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3.C(N(CC)CC)C.[CH:24]1([C:30](Cl)=[O:31])[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]1>O1CCCC1>[CH3:1][C:2]1([CH2:15][NH:16][C:30]([CH:24]2[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]2)=[O:31])[C:7]2[NH:8][C:9]3[C:14]([C:6]=2[CH2:5][CH2:4][O:3]1)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 75938Cyclohexanecarbonyl chlorideHCID 127081811,3,4,9-Tetrahydro-1-methylpyrano[3,4-b]indol-1-methanamine

Produkt 1

HCID 12708192N-[(1,3,4,9-Tetrahydro-1-methylpyrano[3,4-b]indol-1-yl)methyl]-cyclohexan-carboxamideAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1,3,4,9-tetrahydro-1-methylpyrano[3,4-b]indole-1-methanamine(2.6 g, described in Example 3), triethylamine (1.34 g), cyclohexylcarbonyl chloride (1.94 g) and dry tetrahydrofuran (60 ml) is stirred at 25° C. for 18 hours, filtered and evaporated. The residue is crystallized from benzene-hexane to obtain the title compound (3.8 g); mp 174°-175° C.; nmr (CDCl3) δ 0.85-2.25 (m), 1.55 (s), 2.81 (m), 3.79 (m) , 4.00 (m), 5.96 (t), 6.9-7.2 (m) and 9.71 (s).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customevaporated
  3. customThe residue is crystallized from benzene-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99dd19fb21784c78b33fa751f45a3070
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04307234

Notizen zur Reaktion

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