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Pyridine → HCID 12959997, Verbindung

HRID 1660519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1660519
[CH3:1][NH:2][C:3](=[O:14])[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH:11]([CH3:13])[CH3:12])[CH:6]=1.N1C=CC=CC=1.[S:21](Cl)(Cl)=[O:22].[CH3:25][NH:26][S:27]([C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)(=[O:29])=[O:28].C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[C:30]1([S:27]([N:26]([CH3:25])[S:21]([N:2]([CH3:1])[C:3](=[O:14])[O:4][C:5]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH:11]([CH3:12])[CH3:13])[CH:6]=2)=[O:22])(=[O:29])=[O:28])[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 1049PyridineHCID 6143M-Cumenyl MethylcarbamateHCID 8471TriethylamineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 78858N-Methylbenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 12959997HCID 12959997, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-isopropylphenyl methylcarbamate (3.9 g, 0.02 mol) in dry tetrahydrofuran (15 ml), was added pyridine (2.0 g, 0.025 mol) and thionyl chloride (2.5 g, 0.021 mol). The mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Pyridine hydrochloride was filtered rapidly and N-methylbenzenesulfonamide (3.5 g, 0.02 mol) was added. The mixture was cooled in an ice-water bath and triethylamine (2.2 g, 0.022 mol) was added dropwise. After the complete addition of the amine the mixture was stirred at room temperature for an additional half hour.

Aufarbeitung

  1. filtrationPyridine hydrochloride was filtered rapidly
  2. temperatureThe mixture was cooled in an ice-water bath
  3. stirringwas stirred at room temperature for an additional half hour

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68a5def4e13b41fdbedbc2649cae664b
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04308274

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