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Triethylamine → (S)-tert-Butyl 4-(3-(benzyloxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl)benzoate

HRID 1661500
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1661500
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:19]=[CH:18][C:10]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3]1.CCN(CC)CC.[CH2:27]([O:34][C:35](Cl)=[O:36])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>C1COCC1>[CH2:27]([O:34][C:35]([NH:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:19]=[CH:18][C:10]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:17])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3]1)=[O:36])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 58930644HCID 58930644, Verbindung

Produkt 1

HCID 59806000(S)-tert-Butyl 4-(3-(benzyloxycarbonylamino)pyrrolidin-1-yl)benzoateAusbeute 45,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of compound 17 (4.37 g, 16.72 mmol) in THF (30 mL) was cooled to 0° C. and treated successively with Et3N (4.6 mL, 3.38 g, 33 mmol) and benzylchloroformate (2.8 mL, 3.42 g, 20 mmol). The reaction mixture was allowed to stir for 2 hrs at 0° C., quenched by adding an aqueous saturated NH4Cl solution (30 mL) and extracted with EtOAc. The extract was dried over Na2SO4, filtered and concentrated. Crude product was purified by flash chromatography using 30% EtOAc in hexanes as an eluent to provide title compound 115 (3 g, 45% yield). LRMS (ESI): (calc) 396.20 (found) 397.2 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. customquenched
  2. additionby adding an aqueous saturated NH4Cl solution (30 mL)
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe extract was dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customCrude product was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb288ce38cf74e17bdfc24f24d5fe4dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030344B2

Notizen zur Reaktion

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