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Potassium Carbonate → HCID 57545169, Verbindung

HRID 1661521
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1661521
[I-].[I-].[Sm+2].[Br:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C@:11]2([C@H:27]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)[CH2:28][CH:29]=[O:30])[C:15](=[O:16])[C:14]3[C:17]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[CH:18][C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[CH:20][C:13]=3[O:12]2)=[CH:7][CH:6]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1COCC1>[Br:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C@:11]23[C@H:27]([C:31]4[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=4)[CH2:28][C@H:29]([OH:30])[C@@:15]2([OH:16])[C:14]2[C:17]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[CH:18][C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[CH:20][C:13]=2[O:12]3)=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 57545213HCID 57545213, VerbindungHCID 178506586HCID 178506586, Verbindung

Produkt 1

HCID 57545169HCID 57545169, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

178 ml (17.9 mmol) of a 0.1 M solution of samarium diiodide in THF is cooled to 0° C. under argon, and a solution of 2.60 g (5.10 mmol) of (S*,R*)-3-[2-(4-bromophenyl)-4,6-diethoxy-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl]-3-phenylpropanal in 30 ml of degassed THF is added dropwise. The mixture is stirred at 0° C. for 1 h and at RT for 1 h. An ice-cold saturated sodium potassium tartrate solution with 10% potassium carbonate is added, the phases are separated, the aqueous phase is extracted three times with dichloromethane, and the combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. Column chromatography on silica gel 60 (mobile phase: toluene/ethyl acetate 95:5) results in 1.55 g (58% of theory) of the product as racemic mixture.

Aufarbeitung

  1. customthe phases are separated
  2. extractionthe aqueous phase is extracted three times with dichloromethane
  3. washthe combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customColumn chromatography on silica gel 60 (mobile phase: toluene/ethyl acetate 95:5) results in 1.55 g (58% of theory) of the product as racemic mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5358a944746455a863d7726f9042285
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030347B2

Notizen zur Reaktion

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