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Hydrochloric Acid → 5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(pyridine-4-yl)-1H-indazole

HRID 1661981
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1661981
[F:1][C:2]1[CH:29]=[C:28]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:27]=[CH:26][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=1)[N:10](C1CCCCO1)[N:9]=[CH:8]2.Cl.C([O-])(O)=O.[Na+].CCOC(C)=O>CCO>[F:1][C:2]1[CH:29]=[C:28]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:27]=[CH:26][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][CH:15]=1)[NH:10][N:9]=[CH:8]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl Acetate2×HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 667668665-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(pyridine-4-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole

Produkt 1

HCID 667667865-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(pyridine-4-yl)-1H-indazoleAusbeute 86,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(pyridine-4-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole (2.8 g, 6.45 mmol) in EtOH (30 mL) is added HCl (concentrated 5.0 mL). The mixture is stirred at 80° C. for 2 hours. Then aqueous NaHCO3 and EtOAc are added. The organic phase is dried over anhydrous MgSO4 and concentrated. The residue is purified by silica gel column chromatography eluting with PE:EtOAc (3:1) to give the desired product (1.95 g, 86.0% yield). MS (m/z): 351.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic phase is dried over anhydrous MgSO4
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue is purified by silica gel column chromatography
  4. washeluting with PE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b84e0ff10d0491e9b1bc614f25a69b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030302B2

Notizen zur Reaktion

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