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2-(Tributylstannyl)pyrazine → HCID 58579508, Verbindung

HRID 1662212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662212
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]2([C:21]3[CH:26]=[CH:25][N:24]=[C:23]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:22]=3)[C:18]3[C:13](=[C:14]([F:19])[CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[C:12]([NH2:20])=[N:11]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:36]1[CH:41]=[N:40][CH:39]=[CH:38][N:37]=1)CCC>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CN(C=O)C>[F:19][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:18]2[C:13]=1[C:12]([NH2:20])=[N:11][C:10]2([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([O:8][CH3:9])=[C:2]([C:36]2[CH:41]=[N:40][CH:39]=[CH:38][N:37]=2)[CH:3]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][N:24]=[C:23]([C:27]([F:28])([F:29])[F:30])[CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27373162-(Tributylstannyl)pyrazineHCID 58579532HCID 58579532, Verbindung

Produkt 1

HCID 58579508HCID 58579508, VerbindungAusbeute 54,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)-4-fluoro-1-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)-1H-isoindol-3-amine (1.5 g, 3.12 mmol), 2-tributylstannylpyrazine (1.268 g, 3.44 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.361 g, 0.31 mmol) and DMF (10 mL) were heated in a microwave oven for 20 min at 150° C. The reaction mixture was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was diluted with DCM (40 ml) and silica powder was added and the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash column chromatography (0-10% 0.1M NH3 in Methanol in DCM) to afford the title compound (0.82 g, 54.8%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. additionThe residue was diluted with DCM (40 ml) and silica powder
  4. additionwas added
  5. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by flash column chromatography (0-10% 0.1M NH3 in Methanol in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e60b6049b694442d881018d3313c9276
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030500B2

Notizen zur Reaktion

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