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Sodium Bicarbonate → N-((5-chloro-2-cyano-3-fluorophenyl)(3-methoxyphenyl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide

HRID 1662222
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662222
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10](=O)[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:17][CH3:18])[CH:12]=2)[C:5]([C:6]#[N:7])=[C:4]([F:20])[CH:3]=1.[CH3:21][C:22]([S:25]([NH2:27])=[O:26])([CH3:24])[CH3:23].C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1.C(Cl)Cl.[O-]CC.[Ti+4].[O-]CC.[O-]CC.[O-]CC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:20])[C:5]([C:6]#[N:7])=[C:8]([C:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:17][CH3:18])[CH:12]=2)=[N:27][S:25]([C:22]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:21])=[O:26])[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 3382465Tert-ButanesulfinamideHCID 585795244-Chloro-2-fluoro-6-(3-methoxybenzoyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 76821604N-((5-chloro-2-cyano-3-fluorophenyl)(3-methoxyphenyl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamideAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 76524
Titanium tetraethoxide
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

4-Chloro-2-fluoro-6-(3-methoxybenzoyl)benzonitrile (2.56 g, 8.84 mmol), 2-methyl-2-propanesulfinamide (1.392 g, 11.49 mmol) and titanium(IV) ethoxide (4.62 mL, 22.09 mmol) were dissolved in THF (30 mL) and stirred at 75° C. over weekend. When cooled to rt, the mixture was diluted with DCM (25 mL). Saturated aqueous NaHCO3 (3 mL) was added followed by silica and the mixture concentrated under reduced pressure until a free flowing powder was obtained. Purification on a silica gel column (0-40% EtOAc in heptane as eluent) gave 2.04 g (59% yield) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureWhen cooled to rt
  2. concentrationthe mixture concentrated under reduced pressure until
  3. customwas obtained
  4. customPurification on a silica gel column (0-40% EtOAc in heptane as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-751b48230fcf4f98beb5a0f168bc0b32
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030500B2

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