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Sodium Carbonate → 3-(5-Difluoromethoxy-4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)-7-fluoro-3-(5'-fluoro-[2,3']bipyridinyl-4-yl)-3H-isoindol-1-ylamine

HRID 1662272
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662272
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2([C:19]3[CH:24]=[C:23]([CH3:25])[C:22]([O:26][CH:27]([F:29])[F:28])=[C:21]([CH3:30])[N:20]=3)[C:16]3[C:11](=[C:12]([F:17])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[C:10]([NH2:18])=[N:9]2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[F:31][C:32]1[CH:33]=[C:34](B(O)O)[CH:35]=[N:36][CH:37]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:28][CH:27]([F:29])[O:26][C:22]1[C:23]([CH3:25])=[CH:24][C:19]([C:8]2([C:6]3[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([C:34]4[CH:35]=[N:36][CH:37]=[C:32]([F:31])[CH:33]=4)[CH:7]=3)[C:16]3[C:11](=[C:12]([F:17])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[C:10]([NH2:18])=[N:9]2)=[N:20][C:21]=1[CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 44717403(5-Fluoropyridin-3-yl)boronic acidHCID 585795123-(2-Chloro-pyridin-4-yl)-3-(5-difluoromethoxy-4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)-7-fluoro-3H-isoindol-1-ylamine

Produkt 1

HCID 585795053-(5-Difluoromethoxy-4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)-7-fluoro-3-(5'-fluoro-[2,3']bipyridinyl-4-yl)-3H-isoindol-1-ylamineAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(2-chloro-pyridin-4-yl)-3-(5-difluoromethoxy-4,6-dimethyl-pyridin-2-yl)-7-fluoro-3H-isoindol-1-ylamine 1 (0.14 g, 0.32 mmol), 5-fluoropyridine-3-boronic acid (0.068 g, 0.485 mmol), Pd(PPh3)4 (0.065 g, 0.056 mmol), aqueous Na2CO3 (2M, 1 mL, 2 mmol) in DME (4 mL) was degassed for 15 minutes using nitrogen and then heated in a sealed tube at 90° C. for 16 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with EtOAc (20 mL) and washed with saturated NaHCO3 solution (10 mL) and H2O (20 mL), dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by preparative HPLC to afford the title compound (22 mg, 14%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.92 (br. s., 1 H) 8.61 (d, 1 H) 8.48 (br. s., 1 H) 8.00 (d, 2 H) 7.85 (s, 1 H) 7.54-7.61 (m, 1 H) 7.51 (s, 1 H) 7.40 (d, 1 H) 7.16 (t, 1 H) 6.36 (s, 1 H) 2.51 (s, 3 H) 2.30 (s, 3 H).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed for 15 minutes
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. additiondiluted with EtOAc (20 mL)
  4. washwashed with saturated NaHCO3 solution (10 mL) and H2O (20 mL)
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure
  8. customThe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-199021452b1a4b49b8fcfcb6893e56d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030500B2

Notizen zur Reaktion

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