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Tetrahydrofuran → (2-(1-Cycloocten-1-yl)-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-yl)methanol

HRID 1662395
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662395
[C:1]1([C:9]2[CH:14]=[C:13]([C:15](OC)=[O:16])[CH:12]=[CH:11][C:10]=2[C:19]2[CH:24]=[C:23]([O:25][CH3:26])[CH:22]=[CH:21][C:20]=2[F:27])[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]=1.C1COCC1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].[OH-].[Na+]>>[C:1]1([C:9]2[CH:14]=[C:13]([CH2:15][OH:16])[CH:12]=[CH:11][C:10]=2[C:19]2[CH:24]=[C:23]([O:25][CH3:26])[CH:22]=[CH:21][C:20]=2[F:27])[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]=1
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 8028Tetrahydrofuran2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 67358853Methyl 2-(1-cycloocten-1-yl)-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 67360376(2-(1-Cycloocten-1-yl)-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-yl)methanolAusbeute 126,3 %

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 66.16D (0.350 g, 0.9 mmol) in THF (9 mL, 0.9 mmol) at 0° C. was added LAH in THF (2 mL, 2 mmol, 1.0M). The reaction was stirred for 1 hour. 1N NaOH(aq) was then added to quench the reaction. The reaction was extracted three times with EtOAc. After drying over anhydrous magnesium sulfate and filtering, the organic solvent was removed under reduced pressure and the product was then purified on silica gel (0-20% EtOAc in hexanes) to yield 66.16E as a colorless oil (0.387 g, 120% yield).

Aufarbeitung

  1. customto quench
  2. customthe reaction
  3. extractionThe reaction was extracted three times with EtOAc
  4. dry with materialAfter drying over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltering
  6. customthe organic solvent was removed under reduced pressure
  7. customthe product was then purified on silica gel (0-20% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edea5ff92a674793b670dfdb1a204b91
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030354B2

Notizen zur Reaktion

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