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Methanol → (2'-Fluoro-4-(hydroxymethyl)-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-2-yl)(1-methylcyclopropyl)methanol

HRID 1662534
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662534
CC([Si](C)(C)[O:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[CH:19]=[C:18]([O:20][CH3:21])[CH:17]=[CH:16][C:15]=2[F:22])=[C:10]([CH:23]([C:25]2([CH3:28])[CH2:27][CH2:26]2)[OH:24])[CH:9]=1)(C)C.CO.CC1C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.C1C=C[NH+]=CC=1>CCOC(C)=O>[F:22][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:20][CH3:21])=[CH:19][C:14]=1[C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([CH2:7][OH:6])=[CH:9][C:10]=1[CH:23]([C:25]1([CH3:28])[CH2:27][CH2:26]1)[OH:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 57706611(4-((((1,1-Dimethylethyl)(dimethyl)silyl)oxy)methyl)-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-2-yl)(1-methylcyclopropyl)methanol

Produkt 1

HCID 57706703(2'-Fluoro-4-(hydroxymethyl)-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-2-yl)(1-methylcyclopropyl)methanolAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 200 mL round bottom flask was charged with 83.18E (0.80 g, 1.9 mmol), MeOH (10 mL), and PPTS (0.047 g, 0.19 mmol). The solution was stirred overnight at room temperature and diluted with EtOAc. The organic phase was washed with water and brine, dried (MgSO4), and concentrated. The crude product was purified by silica gel flash chromatography (20-55% EtOAc/hexane) to afford 83.18F (0.52 g, 88%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed with water and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by silica gel flash chromatography (20-55% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71bef6b37622477a943012288f7d3bfe
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030354B2

Notizen zur Reaktion

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