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Trifluoroacetic acid → Trifluoroacetic acid

HRID 1662828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1662828
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][C:24]3[N:29]=[CH:28][C:27]([NH:30][C:31](=[O:50])[C:32]4[CH:37]=[C:36]([NH:38][C:39](=[O:48])[C:40]5[CH:45]=[CH:44][C:43]([O:46][CH3:47])=[CH:42][CH:41]=5)[CH:35]=[CH:34][C:33]=4[Cl:49])=[CH:26][N:25]=3)=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.[C:51]([OH:57])([C:53]([F:56])([F:55])[F:54])=[O:52]>C(Cl)Cl>[Cl:49][C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:36]([NH:38][C:39](=[O:48])[C:40]2[CH:41]=[CH:42][C:43]([O:46][CH3:47])=[CH:44][CH:45]=2)=[CH:37][C:32]=1[C:31]([NH:30][C:27]1[CH:26]=[N:25][C:24]([NH:23][C:20]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:14]([CH:11]3[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]3)(=[O:15])=[O:16])=[CH:22][CH:21]=2)=[N:29][CH:28]=1)=[O:50].[C:51]([OH:57])([C:53]([F:56])([F:55])[F:54])=[O:52]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 596527184-(4-{5-[2-Chloro-5-(4-Methoxy-Benzoylamino)-Benzoylamino]-Pyrimidin-2-ylamino}-Benzenesulfonyl)-Piperidine-1-Carboxylic Acid tert-Butyl Ester

Produkt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidAusbeute 99 %HCID 249607312-Chloro-5-(4-Methoxy-Benzoylamino)-N-{2-[4-(Piperidine-4-Sulfonyl)-Phenylamino]-Pyrimidin-5-yl}-Benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred suspension of intermediate 28 (Example 41) (0.075 g, 0.104 mmol) in DCM (8 mL) was treated with TFA (0.200 mL) and stirred for 18 h. Solvents were then removed yielding desired product as TFA salt (0.064 g, 99%). 1H NMR (DMSO-d6): δ 1.64-1.70 (m, 2H), 2.01-2.04 (m, 2H), 2.86-2.88 (m, 2H), 3.44-3.48 (m, 1H), 3.84 (s, 3H), 7.08 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.56 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.74 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.90 (dd, J=8.7 Hz, J=2.5 Hz, 1H), 7.98 (d, J=8.9 Hz, 2H), 8.05 (d, J=8.8 Hz, 2H), 8.23 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.24 (br s, 1H), 8.68 (br s, 1H), 8.90 (s, 2H), 10.37 (s, 1H), 10.39 (s, 1H), 10.78 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customSolvents were then removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee319e62a7604135a2810b691dc560f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08030487B2

Notizen zur Reaktion

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