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Potassium Iodide → 2-[2-(4-Pyridin-4-yl-piperazin-1-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dione

HRID 1663228
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1663228
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([N:7]2[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]2)=[CH:3][CH:2]=1.Br[CH2:14][CH2:15][N:16]1[C:20](=[O:21])[C:19]2=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=[C:18]2[C:17]1=[O:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C)C=O>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([N:7]2[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:14][CH2:15][N:16]3[C:17](=[O:26])[C:18]4[C:19](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=4)[C:20]3=[O:21])[CH2:11][CH2:12]2)=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 113251H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2-bromoethyl)-HCID 11430Potassium CarbonateHCID 705171-(4-Pyridyl)piperazine

Produkt 1

HCID 674365642-[2-(4-Pyridin-4-yl-piperazin-1-yl)-ethyl]-isoindole-1,3-dioneAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-pyridin-4-yl-piperazine [Org. Lett. 4 (2002) 737-740] (1.0 g, 6.12 mmol), N-(2-bromoethyl)-phthalimide (1.71 g, 6.74 mmol), potassium carbonate (0.85 g, 6.12 mmol), potassium iodide (1.02 g, 6.12 mmol) and dimethyl formamide (10 mL) was stirred at 70° C. for 24 h, then concentrated. The residue was dissolved in water, extracted with dichloromethane, the organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude product was purified by column chromatography using Kieselgel 60 (0.040-0.063 mm) (Merck) as adsorbent, and chloroform:methanol:NH4OH=10:1:0.1 as eluent to yield 1.52 g (74%) of the title compound, as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in water
  3. extractionextracted with dichloromethane
  4. dry with materialthe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude product was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-670c0679107b4ad7b03aedcdd32e77ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08034827B2

Notizen zur Reaktion

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