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Sulfuric Acid → Pyrifluquinazon

HRID 1663296
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1663296
[C:1]([N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([C:14]([F:23])([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:7][N:6]([N:24]=[CH:25][C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[C:5]1=[O:32])(=[O:3])[CH3:2].S(=O)(=O)(O)O>[C].[Pd].CN(C)C=O>[C:1]([N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([C:14]([F:23])([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[C:15]([F:17])([F:18])[F:16])=[CH:11][CH:12]=2)[CH2:7][N:6]([NH:24][CH2:25][C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[C:5]1=[O:32])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 73031688HCID 73031688, Verbindung

Produkt 1

HCID 11842644Pyrifluquinazon

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

In a 200-ml autoclave were placed 9.25 g (20 mmol) of 1-acetyl-3,4-dihydro-3-(3-pyridylmethylideneamino)-6-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-2(1H)-quinazolinone, 0.21 g (0.05 mmol) of 5% palladium-carbon (containing 50% water), 0.4 g (98%, 4 mmol) of concentrated sulfuric acid and 50 ml of dimethylformamide. They were heated to 60° C. with stirring and the reaction was carried out at a hydrogen pressure of 2 kg/cm2 until the hydrogen absorption rate decreased. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the catalyst was removed by filtration. The filtrate was analyzed by high performance liquid chromatography. The result is shown in Table 1 below.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was carried out at a hydrogen pressure of 2 kg/cm2 until the hydrogen absorption rate
  2. temperatureAfter the reaction mixture was cooled to room temperature
  3. customthe catalyst was removed by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-401e2c1d412c4d47ad588a5d44831f78
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08034931B2

Notizen zur Reaktion

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