StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Bicarbonate → 2-Bromo-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-3,5-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one

HRID 1663321
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1663321
CC[N+](S(N=C(OC)[O-])(=O)=O)(CC)CC.[Br:16][C:17]1[N:27]([CH2:28][CH:29]=[C:30]([CH3:32])[CH3:31])[C:20]2[C:21](=[O:26])[NH:22][CH2:23][CH:24](O)[C:19]=2[N:18]=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)Cl.O1CCCC1>[Br:16][C:17]1[N:27]([CH2:28][CH:29]=[C:30]([CH3:32])[CH3:31])[C:20]2[C:21](=[O:26])[NH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=2[N:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2724994Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate2×HCID 674358652-Bromo-7-hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-3,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one

Produkt 1

HCID 674357902-Bromo-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-3,5-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

1.55 g Burgess reagent (methoxycarbonylsulphamoyl-triethylammonium-N-betaine) are added to 1.60 g of 2-bromo-7-hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-3,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one in 20 ml methylene chloride and 4 ml of tetrahydrofuran. The reaction mixture is stirred for eight hours at 60° C., then another 0.3 equivalents Burgess reagent is added. After a further two hours the cooled reaction mixture is combined with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases are dried over magnesium sulphate and evaporated down. The flask residue is chromatographed through a silica gel column with methylene chloride/methanol (1:0 to 10:1) as eluant.

Aufarbeitung

  1. customAfter a further two hours the cooled reaction mixture
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic phases are dried over magnesium sulphate
  4. customevaporated down
  5. customThe flask residue is chromatographed through a silica gel column with methylene chloride/methanol (1:0 to 10:1) as eluant

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9146d0665b14580887171a121e0d858
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08034941B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion