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Trichlorofluoromethane → (nBu)3P CCl3F

HRID 1663568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1663568
C(OC([C@@H](N1C(=O)CC(C=O)C1)CC)=O)(C)(C)C.[C:19]([Cl:23])([Cl:22])([Cl:21])[F:20].[P:24]([CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28].[PH4+].[OH-].[Na+]>>[P:24]([CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32])([CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH3:36])[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28].[C:19]([F:20])([Cl:23])([Cl:22])[Cl:21]
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Komponenten

6

Edukt 5

HCID 6389TrichlorofluoromethaneHCID 13831TributylphosphineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 5460504PhosphoniumHCID 183461161-[(1S)-1-(tertbutoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-3-pyrrolidinecaboxaldehyde

Produkt 1

HCID 131725019(nBu)3P CCl3F

Versuchsvorschrift

Alternatively to §6.2.3., halovinyl derivatives can be obtained by Wittig olefination of the 1-[(1S)-1-(tertbutoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxaldehyde 396 in the presence of a phosphine and an halogenomethane. For example of 2-(2-oxo-4-(2-(Z)-fluorovinyl)-1-pyrrolidinyl)butanoic acid 2,2-(dimethyl)ethyl ester is obtained from aldehyde 396 by successive reaction with CFCl3 and n-Bu3P followed by dephosphorylation of the intermediate vinylic phosphonium by NaOH.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35973a83a4ec46398fb28b98f8e7b10e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08034958B2

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