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Triethylamine → N-[3-({2-[(cyclobutylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide

HRID 1664009
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1664009
[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][C:11]3[CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18](=[O:29])[C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:20]=4)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)=[N:6][N:5]2[CH:30]=1.C(N(CC)CC)C.[CH:38]1([C:42](Cl)=[O:43])[CH2:41][CH2:40][CH2:39]1.[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1>[CH:38]1([C:42]([NH:1][C:2]2[N:3]=[C:4]3[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][C:11]4[CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18](=[O:29])[C:19]5[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:20]=5)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=4)=[N:6][N:5]3[CH:30]=2)=[O:43])[CH2:41][CH2:40][CH2:39]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 78705Cyclobutanecarbonyl chlorideHCID 57385788N-{3-[(2-aminoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}-3-(trifluoromethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 57386316N-[3-({2-[(cyclobutylcarbonyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamideAusbeute 54,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{3-[(2-aminoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}-3-(trifluoromethyl)benzamide (150 mg, 0.362 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) were added dropwise triethylamine (75 μL, 0.544 mmol) and cyclobutanecarbonyl chloride (50 μL, 0.435 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 16 hr. Saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtrated. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=50/50→100/0) to give the title compound (98 mg, 54%) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe extract was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationfiltrated
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=50/50→100/0)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c9eab601a454ab3b9ea78d8b9164ce6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08034812B2

Notizen zur Reaktion

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