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Sodium Carbonate → Benzyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1664777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1664777
[CH:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:7][O:8][C:9](Cl)=[O:10])=[CH:3][CH:2]=1.[NH:12]1[CH2:17][CH2:16][CH:15]([CH2:18][C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])[CH2:14][CH2:13]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>ClCCl>[CH2:22]([O:21][C:19](=[O:20])[CH2:18][CH:15]1[CH2:16][CH2:17][N:12]([C:9]([O:8][CH2:7][C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:1]=[CH:2][CH:3]=2)=[O:10])[CH2:13][CH2:14]1)[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 2760465Ethyl 2-(piperidin-4-yl)acetate

Produkt 1

HCID 12902702Benzyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 98,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl chloridocarbonate (10.5 g, 61.3 mmol) was added to a solution of ethyl piperidin-4-ylacetate (10.0 g, 58.4 mmol) and sodium carbonate (46.2 g, 438 mmol) in dichloromethane (320 mL). After 18 h, the reaction mixture was filtered and concentrated. Purification by silica gel chromatography [75% hexanes/ethyl acetate→50% hexanes/ethyl acetate)] gave the title compound (17.6 g). MS 306.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction mixture was filtered
  2. concentrationconcentrated
  3. customPurification by silica gel chromatography [75% hexanes/ethyl acetate→50% hexanes/ethyl acetate)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be89863e21194506a79c87ed733f6e0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08039460B2

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