Sodium Carbonate → 2-chloro-N-isobutyl-N-[4-(3-aminosulfonyl-phenyl)-thiophen-2-ylmethyl]-benzenesulfonamide

HRID 1665081

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1665081
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:7][N:8]([CH2:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[S:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[Cl:18])(=[O:11])=[O:10])[S:5][CH:6]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].ClCCl>[Cl:18][C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=1[S:9]([N:8]([CH2:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH2:7][C:4]1[S:5][CH:6]=[C:2]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:12]([S:9]([NH2:8])(=[O:11])=[O:10])[CH:13]=2)[CH:3]=1)(=[O:11])=[O:10]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 67439155N-(4-bromo-thiophen-2-ylmethyl)-2-chloro-N-isobutyl-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 252343212-chloro-N-isobutyl-N-[4-(3-aminosulfonyl-phenyl)-thiophen-2-ylmethyl]-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418807HCID 178418807, VerbindungKatalysatorHCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In analogy to example 1, step 3, N-(4-bromo-thiophen-2-ylmethyl)-2-chloro-N-isobutyl-benzenesulfonamide (example 14, step 2) was reacted with (3-aminosulfonyl)-benzeneboronic acid, Na2CO3 and dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium dichloromethane adduct in dioxane/water to give 2-chloro-N-isobutyl-N-[4-(3-aminosulfonyl-phenyl)-thiophen-2-ylmethyl]-benzenesulfonamide as an off-white solid. MS: 497.1 ([M−H]−)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f09a6bd960d4466b7e08c25314dbc54
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
Patentnummer
US08039493B2

Verknüpfte Notizen

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