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Imidazole → HCID 67087069, Verbindung

HRID 1665148
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1665148
[NH2:1][C@H:2]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][CH:10]=1)[C:3]([NH2:5])=[O:4].N1C=CN=C1.[C:21]([Si:25]([CH3:28])([CH3:27])Cl)([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]>C1COCC1>[NH2:1][C@H:2]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([O:15][Si:25]([C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])([CH3:28])[CH3:27])=[CH:13][CH:14]=1)[C:3]([NH2:5])=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 67086706HCID 67086706, Verbindung

Produkt 1

HCID 67087069HCID 67087069, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (R)-2-Amino-5-(4-hydroxy-phenyl)-pentanoic acid amide (5 g, 24.01 mmol) in THF (250 ml) is added imidazole (4.90 g, 72 mmol), followed by tert-butyldimethylchlorosilane (3.98 g, 26.4 mmol). The resulting solution is heated at 70° C. for 4 hours and then allowed to cool to room temperature. Dilution with Et2O (200 ml) washing with water (2×100 ml) and brine (100 ml), drying MgSO4, and concentration in vacuo yields (R)-2-Amino-5-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-pentanoic acid amide; [M+H]+ 323

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. washDilution with Et2O (200 ml) washing with water (2×100 ml) and brine (100 ml)
  3. customdrying
  4. concentrationMgSO4, and concentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d0d337e3051412e81bcfd9e6bc097bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08039472B2

Notizen zur Reaktion

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