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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 7-[1-Ethylprop-1-en-1-yl]-2-(mesitylmethyl)-1-methyl-1H-benzimidazole

HRID 1665228
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1665228
[C:1]1([CH3:26])[CH:6]=[C:5]([CH3:7])[CH:4]=[C:3]([CH3:8])[C:2]=1[CH2:9][C:10]1[N:14]([CH3:15])[C:13]2[C:16]([C:20](O)([CH2:23][CH3:24])[CH2:21][CH3:22])=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:12]=2[N:11]=1.O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C(C)=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH2:23]([C:20]([C:16]1[C:13]2[N:14]([CH3:15])[C:10]([CH2:9][C:2]3[C:1]([CH3:26])=[CH:6][C:5]([CH3:7])=[CH:4][C:3]=3[CH3:8])=[N:11][C:12]=2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[CH:21][CH3:22])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 249864303-[2-(Mesitylmethyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-7-yl]pentan-3-ol

Produkt 1

HCID 674389407-[1-Ethylprop-1-en-1-yl]-2-(mesitylmethyl)-1-methyl-1H-benzimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7237O-XyleneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-[2-(mesitylmethyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-7-yl]pentan-3-ol (200 mg, 0.571 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (326 mg, 1.71 mmol) in xylene (10 mL) was refluxed for 3 hr. After cooling, the mixture was diluted with ethyl acetate (50 mL) and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (30 mL) and brine (30 mL). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with 10-20% ethyl acetate/n-hexane gradient mixture to give the title compound (180 mg, 0.542 mmol, 95%, as a mixture of geometric isomers) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (30 mL) and brine (30 mL)
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  6. washeluting with 10-20% ethyl acetate/n-hexane gradient mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4156e820019b42d6a64b96a7c41f8f71
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08039500B2

Notizen zur Reaktion

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