2-((1-Methylethoxy)methyl)oxirane → 1'-(2-Hydroxy-3-isopropoxypropyl)spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-5,6-dione

HRID 1665366

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1665366
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][C:4]2([O:11][C:10]3[C:12]4[C:17]([C:18](=[O:21])[C:19](=[O:20])[C:9]=3[S:8][CH2:7]2)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=4)[CH2:3][CH2:2]1.[CH:22]([O:25][CH2:26][CH:27]1[CH2:29][O:28]1)([CH3:24])[CH3:23]>>[OH:28][CH:27]([CH2:26][O:25][CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH2:29][N:1]1[CH2:2][CH2:3][C:4]2([O:11][C:10]3[C:12]4[C:17]([C:18](=[O:21])[C:19](=[O:20])[C:9]=3[S:8][CH2:7]2)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=4)[CH2:5][CH2:6]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 199202-((1-Methylethoxy)methyl)oxiraneHCID 57661820Spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-5,6-dione

Produkt 1

HCID 576619521'-(2-Hydroxy-3-isopropoxypropyl)spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4'-piperidine]-5,6-dione

Versuchsvorschrift

Compound 169 was synthesized using spiro[naphtho[1,2-b][1,4]oxathiine-2,4′-piperidine]-5,6-dione, 2-(isopropoxymethyl)oxirane and conditions outlined in procedure X. M.p.=97-99° C.; 400 MHz 1H NMR (DMSO-d6) δ: 7.95-7.9 (m, 1H), 7.94-7.7 (m, 2H), 7.65-7.5 (m, 1H), 4.42 (br. s, 1H), 3.72 (br. s, 1H), 3.6-3.45 (m, 1H), 3.35-3.2 (m, 2H), 3.07 (s, 2H), 2.8 (m, 2H), 2.5-2.2 (m, 4H), 2.05-1.7 (m, 4H), 1.07 (d, J=5.2 Hz, 6H); LCMS: 418 [M+H].

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78cb8e968a8a45c29d45962674c58e78
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
Patentnummer
US08039503B2

Verknüpfte Notizen

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