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Diisopropylcarbodiimide → HCID 44231328, Verbindung

HRID 1665635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1665635
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([NH:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[O:12]=[C:13]([N:18]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24](=[O:35])[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=2[C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH2:20][CH2:19]1)[CH2:14][C:15](O)=[O:16].CC(C)N=C=NC(C)C>C1COCC1>[CH3:9][NH:8][C:6](=[O:7])[C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][C:15](=[O:16])[CH2:14][C:13](=[O:12])[N:18]2[CH2:19][CH2:20][N:21]([C:24](=[O:35])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=3[C:31]([F:32])([F:34])[F:33])[CH2:22][CH2:23]2)=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 12734DiisopropylcarbodiimideHCID 2355164-Amino-N-methylbenzamideHCID 578758113-Oxo-3-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-propionic acid

Produkt 1

HCID 44231328HCID 44231328, VerbindungAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Amino-N-methyl-benzamide (40 g, 0.3 mol) was added to a stirred solution of 3-oxo-3-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-propionic acid (100 mg, 0.3 mmol) and DIC (50 mg, 0.4 mmol) in THF (2 mL) and the mixture was stirred overnight. The resulting precipitate was filtered and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine solution, dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by column chromatography using basic alumina (methanol in chloroform) to afford 56 mg (40%) of N-methyl-4-{3-oxo-3-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-propionylamino}-benzamide. LCMS: 477.17 (M+1)+, 94.5%, 1H NMR: (DMSO-d6): δ 7.8 (m, 2H), 7.6 (m, 4H), 7.4 (m, 1H), 4.0 (m, 2H), 3.8 (m, 4H), 3.6 (m, 3H), 3.2 (m, 2H), 3.0 (d, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine solution
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-184bcc8f83814ac4996baa73f2c2285d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08039463B2

Notizen zur Reaktion

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