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1,1'-Carbonyldiimidazole → 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-acetoxy-N-methyl-N-(2-isopropoxy-3-methoxybenzyl)acetamide

HRID 1666311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1666311
[C:1]([O:4][CH:5]([C:9]1[CH:14]=[C:13]([O:15][CH3:16])[C:12]([O:17][CH3:18])=[C:11]([O:19][CH3:20])[CH:10]=1)[C:6]([OH:8])=O)(=[O:3])[CH3:2].C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[CH:33]([O:36][C:37]1[C:45]([O:46][CH3:47])=[CH:44][CH:43]=[CH:42][C:38]=1[CH2:39][NH:40][CH3:41])([CH3:35])[CH3:34]>ClCCl>[CH3:20][O:19][C:11]1[CH:10]=[C:9]([CH:5]([O:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[C:6]([N:40]([CH3:41])[CH2:39][C:38]2[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[C:45]([O:46][CH3:47])[C:37]=2[O:36][CH:33]([CH3:34])[CH3:35])=[O:8])[CH:14]=[C:13]([O:15][CH3:16])[C:12]=1[O:17][CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 433884002-Isopropoxy-3-methoxy-benzyl-methylamineHCID 67081678alpha-Acetoxy-3,4,5-trimethoxyphenyl-acetic acid

Produkt 1

HCID 670818692-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-acetoxy-N-methyl-N-(2-isopropoxy-3-methoxybenzyl)acetamideAusbeute 98,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of α-acetoxy-3,4,5-trimethoxyphenyl-acetic acid (5.0 g) in dichloromethane (40 ml) was reacted with 1,1′-carbonyldiimidazole (2.92 g) at room temperature for 30 minutes. The solution was refluxed for 30 minutes, after which 2-isopropoxy-3-methoxy-N-methylbenzylamine (3.26 g) dissolved in dichloromethane (10 ml) was added. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours, after which it was washed with aqueous hydrochloric acid (20 ml, is 1M) followed by aqueous sodium hydrogen carbonate (20 ml, 0.5 M). The organic phase was dried and concentrated to dryness, leaving crude 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-acetoxy-N-methyl-N-(2-isopropoxy-3-methoxybenzyl)acetamide (7.27 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was refluxed for 30 minutes
  2. additionwas added
  3. washafter which it was washed with aqueous hydrochloric acid (20 ml, is 1M)
  4. customThe organic phase was dried
  5. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f81bc0b02fb4639ae46d714207c3d6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044067B2

Notizen zur Reaktion

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