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1,1'-Carbonyldiimidazole → 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-acetoxy-N-methyl-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]acetamide

HRID 1666314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1666314
[C:1]([O:4][CH:5]([C:9]1[CH:14]=[C:13]([O:15][CH3:16])[C:12]([O:17][CH3:18])=[C:11]([O:19][CH3:20])[CH:10]=1)[C:6]([OH:8])=O)(=[O:3])[CH3:2].C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[CH3:33][O:34][C:35]1[CH:36]=[C:37]([CH:41]([NH:43][CH3:44])[CH3:42])[CH:38]=[CH:39][CH:40]=1>ClCCl>[CH3:20][O:19][C:11]1[CH:10]=[C:9]([CH:5]([O:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[C:6]([N:43]([CH3:44])[CH:41]([C:37]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[C:35]([O:34][CH3:33])[CH:36]=2)[CH3:42])=[O:8])[CH:14]=[C:13]([O:15][CH3:16])[C:12]=1[O:17][CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 148716881-(3-Methoxyphenyl)-N-methylethanamineHCID 67081678alpha-Acetoxy-3,4,5-trimethoxyphenyl-acetic acid

Produkt 1

HCID 670818362-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-acetoxy-N-methyl-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]acetamideAusbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of α-acetoxy-3,4,5-trimethoxyphenyl-acetic acid (7.1 g) in dichloromethane (50 ml) was reacted with 1,1′-carbonyldiimidazole (4.06 g) at room temperature for 30 minutes. The solution was refluxed for 30 minutes, after which 1-(3-methoxyphenyl)-N-methylethylamine (4.13 g) dissolved in dichloromethane (10 ml) was added. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours, after which it was washed with aqueous hydrochloric acid (20 ml, 1M) followed by aqueous sodium hydrogen carbonate (20 ml, 0.5 M). The organic phase was dried and concentrated to dryness, leaving crude 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-acetoxy-N-methyl-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]acetamide (7.27 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was refluxed for 30 minutes
  2. additionwas added
  3. washafter which it was washed with aqueous hydrochloric acid (20 ml, 1M)
  4. customThe organic phase was dried
  5. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f32053fd8ae94d6d818fe6f4e0d4de44
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044067B2

Notizen zur Reaktion

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