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Triethylamine → 4-(3-(5-cyclopropylpyridin-2-yloxy)benzylidene)-N-(pyridin-3-yl)piperidine-1-carboxamide

HRID 1666385
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1666385
FC(F)(F)C(O)=O.[CH:8]1([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([CH:24]=[C:25]4[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]4)[CH:19]=3)=[N:15][CH:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1.[N:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([NH:37][C:38](=O)[O:39]C2C=CC=CC=2)[CH:32]=1.C(N(CC)CC)C>CS(C)=O>[CH:8]1([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][C:18]3[CH:19]=[C:20]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[CH:24]=[C:25]3[CH2:30][CH2:29][N:28]([C:38]([NH:37][C:33]4[CH:32]=[N:31][CH:36]=[CH:35][CH:34]=4)=[O:39])[CH2:27][CH2:26]3)=[N:15][CH:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 6935890Phenyl pyridin-3-ylcarbamateHCID 668761235-Cyclopropyl-2-(3-(piperidin-4-ylidenemethyl)phenoxy)pyridine trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 249640604-(3-(5-cyclopropylpyridin-2-yloxy)benzylidene)-N-(pyridin-3-yl)piperidine-1-carboxamideAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-cyclopropyl-2-(3-(piperidin-4-ylidenemethyl)phenoxy)pyridine trifluoroacetate (125 mg, 0.408 mmol) in DMSO (5 mL) was added phenyl pyridin-3-ylcarbamate (87.4 mg, 0.408 mmol) followed by triethylamine (0.12 mL, 0.82 mmol). The reaction was heated to 60° C. overnight and then allowed to cool to RT. The reaction mixture was partitioned between EtOAc and water. The organic layer was dried and concentrated. Purification by silica gel column chromatography (0-5% MeOH/CH2Cl2) afforded the title compound as a white foam (101 mg, 58% yield). MS (APCI 10V) AP+2 427.07; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.61-0.66 (m, 2H) 0.93-0.99 (m, 2H) 1.55 (s, 1H) 1.81-1.89 (m, 1H) 2.45 (t, 2H) 2.58 (t, 2H) 3.50 (t, 2H) 3.60 (t, 2H) 6.38 (s, 1H) 6.44 (s, 1H) 6.80 (d, 1H) 6.94 (br. s., 1H) 6.96-7.01 (m, 2H) 7.20-7.23 (m, 1H) 7.29-7.35 (m, 2H) 7.99-8.01 (m, 1H) 8.26 (d, 1H) 8.42 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to RT
  2. customThe reaction mixture was partitioned between EtOAc and water
  3. customThe organic layer was dried
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification by silica gel column chromatography (0-5% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b2e27eebfde4dcf8147abd79e9286b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044052B2

Notizen zur Reaktion

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