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Potassium Carbonate → 2-(5-Bromo-2-chlorophenoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine

HRID 1666441
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1666441
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([Cl:9])=[C:6]([OH:8])[CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[CH:19][N:18]=1>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([Cl:9])=[C:6]([CH:7]=1)[O:8][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[CH:19][N:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 923422-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridineHCID 8203925-Bromo-2-chlorophenol

Produkt 1

HCID 641573332-(5-Bromo-2-chlorophenoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridineAusbeute 102 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-2-chlorophenol (1.5 g, 7.23 mmol) in DMF (6 mL) was added potassium carbonate (2.5 g, 18.07 mmol) at RT followed by 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine (1.3 g, 7.23 mmol) and the mixture was refluxed at 110° C. for 12 h. The reaction mixture was quenched with water and extracted with ethyl acetate three times. The total organic extract was washed with water and brine, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the title compound (2.6 g, 100%). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 8.38 (s, 1H), 7.95 (d, J=6.5 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.47 (d, J=2 Hz, 1H), 7.12 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water
  2. extractionextracted with ethyl acetate three times
  3. extractionThe total organic extract
  4. washwas washed with water and brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a972103174bb44d4a8b3708848301251
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044052B2

Notizen zur Reaktion

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