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Hydrochloric Acid → 1-(4-(Trifluoromethoxy)phenyl)cyclopropanecarboxylic acid

HRID 1666694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1666694
NN1CCCC1.[F:7][C:8]([F:23])([F:22])[O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2([C:19](N)=[O:20])[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:12][CH:11]=1.[OH-:24].[Na+].Cl>CO>[F:7][C:8]([F:23])([F:22])[O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2([C:19]([OH:24])=[O:20])[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:12][CH:11]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 279461-PyrrolidinamineHCID 57970159HCID 57970159, Verbindung

Produkt 1

HCID 459257321-(4-(Trifluoromethoxy)phenyl)cyclopropanecarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
78 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(4-trifluoromethoxyphenyl)cyclopropanecarbonitrile (4.0 g), 25% aqueous sodium hydroxide (0.46 mL), 30% aqueous hydrogen peroxide (25 mL), and methanol (100 mL) was heated at 55° C. for 1 h with stirring. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, the precipitated crystals were collected by filtration, to obtain white solid 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)cyclopropanecarbamide (4.5 g). (3) A mixture of 1-(4-trifluoromethoxyphenyl)cyclopropanecarbamide (4.5 g), 15% aqueous sodium hydroxide (150 mL), and methanol (60 mL) was heated at 78° C. for 18 h with stirring. The reaction mixture was left stand for cooling, then the reaction solution was adjusted to pH 2 using 15% hydrochloric acid and concentrated under reduced pressure. The precipitated crystals were collected by filtration to obtain white solid 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)cyclopropanecarboxylic acid (4.5 g).

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction mixture was left stand
  2. temperaturefor cooling
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. filtrationThe precipitated crystals were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd54535b29eb4a03a597ddecc8df4e78
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044068B2

Notizen zur Reaktion

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