3,3-Diphenylpyrrolidine → 1-[2-(7-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-oxoethyl]-3-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one

HRID 1667281

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1667281
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:13][C:14]([OH:16])=O)[C:9]2=[O:17])=[CH:4][CH:3]=1.FC1C=CC(C2(C3C=CC(F)=CC=3)CCCN(CC(O)=O)C2=O)=CC=1.[Cl:43][C:44]1[CH:53]=[C:52]2[C:47]([CH2:48][CH2:49][NH:50][CH2:51]2)=[CH:46][CH:45]=1.C1(C2(C3C=CC=CC=3)CCNC2)C=CC=CC=1>>[Cl:43][C:44]1[CH:53]=[C:52]2[C:47]([CH2:48][CH2:49][N:50]([C:14](=[O:16])[CH2:13][N:10]3[CH2:11][CH2:12][CH:8]([C:5]4[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=4)[C:9]3=[O:17])[CH2:51]2)=[CH:46][CH:45]=1

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 4182423,3-DiphenylpyrrolidineHCID 125950697-Chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineHCID 673576422-(3-(4-Fluorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acidHCID 673591112-(3,3-Bis(4-fluorophenyl)-2-oxopiperidin-1-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 673776601-[2-(7-chloro-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-oxoethyl]-3-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared using the procedure described in Example 172 substituting 2-(3-(4-fluorophenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid from Example 216A for 2-(3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-oxopiperidin-1-yl)acetic acid and 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline for 3,3-diphenylpyrrolidine. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 7.37-7.20 (m, 2H), 7.21-6.93 (m, 5H), 4.65 (d, J=26.2, 2H), 4.33 (d, J=15.9, 1H), 4.24-4.00 (m, 1H), 3.82 (t, 1H), 3.76-3.48 (m, 4H), 2.86 (dt, J=5.9, 11.4, 2H), 2.57 (d, J=3.8, 1H), 2.16 (dd, J=6.2, 14.6, 1H); MS (DCI) m/z 387.1 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6262faca04a348ad910e07c082a43638
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
Patentnummer
US08044069B2

Verknüpfte Notizen

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