Methanesulfonic acid 3-{4-[6-amino-5-(4-fluorobenzoyl)-2-oxo-2H-pyridin-1-yl]phenoxy}propyl ester → Cyclopentyl(S)-2-(3-{4-[6-Amino-5-(4-fluorobenzoyl)-2-oxo-2H-pyridin-1-yl]phenoxy}propylamino)-3-phenylpropionate

HRID 1667370

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1667370
[NH2:1][C:2]1[N:7]([C:8]2[CH:22]=[CH:21][C:11]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]OS(C)(=O)=O)=[CH:10][CH:9]=2)[C:6](=[O:23])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:24](=[O:32])[C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[CH:27][CH:26]=1.S(C1C=CC(C)=CC=1)(O)(=O)=O.[CH:44]1([O:49][C:50](=[O:60])[C@H:51]([CH2:53][C:54]2[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][CH:55]=2)[NH2:52])[CH2:48][CH2:47][CH2:46][CH2:45]1>>[NH2:1][C:2]1[N:7]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:52][C@@H:51]([CH2:53][C:54]3[CH:55]=[CH:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=3)[C:50]([O:49][CH:44]3[CH2:48][CH2:47][CH2:46][CH2:45]3)=[O:60])=[CH:21][CH:22]=2)[C:6](=[O:23])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:24](=[O:32])[C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]([F:31])=[CH:29][CH:30]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 57658356Methanesulfonic acid 3-{4-[6-amino-5-(4-fluorobenzoyl)-2-oxo-2H-pyridin-1-yl]phenoxy}propyl esterHCID 86629432L-phenylalanine cyclopentyl ester tosylate2×

Produkt 1

HCID 57658437Cyclopentyl(S)-2-(3-{4-[6-Amino-5-(4-fluorobenzoyl)-2-oxo-2H-pyridin-1-yl]phenoxy}propylamino)-3-phenylpropionate

Versuchsvorschrift

From Intermediate 4B and L-phenylalanine cyclopentyl ester (Intermediate 16), LCMS purity 93%, m/z 598 [M+H]+, 1H NMR (400 MHz, CD3OD), δ: 1.50-2.10 (8H, m), 2.50 (2H, m), 3.35-3.40 (1H, m), 3.55-3.70 (2H, m), 4.40-4.50 (2H, m), 4.60 (1H, m), 5.40-5.45 (1H, m), 6.05-6.10 (1H, d), 7.40-7.65 (11H, m), 7.85 (2H, m). 7.90 (1H, m).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06f92dc5d5e247f48c98961913ac77f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
Patentnummer
US08044211B2

Verknüpfte Notizen

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