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AcOH AcOAc → N-(3-Cyano-4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide

HRID 1667587
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1667587
[CH2:1]([S:3]([C:6]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-])=O)=[CH:10][C:7]=1[C:8]#[N:9])(=[O:5])=[O:4])[CH3:2].[C:17](O)(=[O:19])[CH3:18].C(OC(=O)C)(=O)C>[Fe]>[C:8]([C:7]1[CH:10]=[C:11]([NH:14][C:17](=[O:19])[CH3:18])[CH:12]=[CH:13][C:6]=1[S:3]([CH2:1][CH3:2])(=[O:5])=[O:4])#[N:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21895370AcOH AcOAcHCID 574481822-Ethylsulfonyl-5-nitrobenzonitrile

Produkt 1

HCID 57448183N-(3-Cyano-4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamideAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23925IronKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 5B (3.60 g, 15.0 mmol) in 1:1 acetic acid/acetic anhydride (150 mL), Fe (4.20 g, 75.2 mmol) was added. The reaction mixture was heated to 100° C. for 2 h then poured into ice. After the ice melted, the product was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3 and brine. The organic layer was dried (Na2SO4), filtered and concentrated to provide 5C (3.14 g, 83%). LC-MS: 241.18 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionthen poured into ice
  2. extractionthe product was extracted with ethyl acetate
  3. washthe organic layer was washed with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cbc4430504741bbaca3cef9e5e9c921
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044242B2

Notizen zur Reaktion

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