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Chloroacetyl chloride → N-[3-({2-[(chloroacetyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)phenyl]-3-(1-cyanocyclopropyl)benzamide

HRID 1668218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668218
[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][C:11]3[CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18](=[O:30])[C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]5([C:28]#[N:29])[CH2:27][CH2:26]5)[CH:20]=4)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)=[N:6][N:5]2[CH:31]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl:39][CH2:40][C:41](Cl)=[O:42]>O1CCCC1>[Cl:39][CH2:40][C:41]([NH:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][C:11]3[CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18](=[O:30])[C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]5([C:28]#[N:29])[CH2:27][CH2:26]5)[CH:20]=4)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)=[N:6][N:5]2[CH:31]=1)=[O:42]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 57505749N-{3-[(2-aminoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}-3-(1-cyanocyclopropyl)benzamide

Produkt 1

HCID 57505753N-[3-({2-[(chloroacetyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)phenyl]-3-(1-cyanocyclopropyl)benzamideAusbeute 89,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using N-{3-[(2-aminoimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}-3-(1-cyanocyclopropyl)benzamide (600 mg, 1.46 mmol), triethylamine (305 μL, 2.19 mmol), chloroacetyl chloride (202 μL, 1.75 mmol) and tetrahydrofuran (10 mL) as starting materials and in the same manner as in Example 385, the title compound (636 mg, 89%) was obtained as a gray powder.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1165a1b70144223b49ad6e211e54bca
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044049B2

Notizen zur Reaktion

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