StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Methylpiperazine → 3-(1-cyanocyclopropyl)-N-{3-[(2-{[(4-methylpiperazin-1-yl)acetyl]amino}imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}benzamide

HRID 1668219
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668219
Cl[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[N:7]=[C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][C:15]3[CH:16]=[C:17]([NH:21][C:22](=[O:34])[C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([C:29]5([C:32]#[N:33])[CH2:31][CH2:30]5)[CH:24]=4)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[N:10][N:9]2[CH:35]=1)=[O:4].[CH3:36][N:37]1[CH2:42][CH2:41][NH:40][CH2:39][CH2:38]1.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(#N)C>[C:32]([C:29]1([C:25]2[CH:24]=[C:23]([CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:22]([NH:21][C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:15]([O:14][C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:8]4[N:9]([CH:35]=[C:6]([NH:5][C:3](=[O:4])[CH2:2][N:40]5[CH2:41][CH2:42][N:37]([CH3:36])[CH2:38][CH2:39]5)[N:7]=4)[N:10]=3)[CH:16]=2)=[O:34])[CH2:31][CH2:30]1)#[N:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 531671-MethylpiperazineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57505753N-[3-({2-[(chloroacetyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)phenyl]-3-(1-cyanocyclopropyl)benzamide

Produkt 1

HCID 575057543-(1-cyanocyclopropyl)-N-{3-[(2-{[(4-methylpiperazin-1-yl)acetyl]amino}imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy]phenyl}benzamideAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-[3-({2-[(chloroacetyl)amino]imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl}oxy)phenyl]-3-(1-cyanocyclopropyl)benzamide (140 mg, 0.287 mmol), 1-methylpiperazine (1 mL) and acetonitrile (2 mL) was stirred with heating at 80° C. for 4 hr. After the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtrated. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=0/100→100/0) to give the title compound (65 mg, 41%) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltrated
  6. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  7. customthe residue was purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=0/100→100/0)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4db883357b6547809099c8c7d1f77061
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08044049B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion