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p-Toluenesulfonic acid → 4-Bromo-2-[(2,4-difluorobenzylidene)amino]-5-fluorophenol

HRID 1668353
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668353
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Br:8])[C:5]([F:9])=[CH:4][C:3]=1[OH:10].[F:11][C:12]1[CH:19]=[C:18]([F:20])[CH:17]=[CH:16][C:13]=1[CH:14]=O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:8][C:6]1[C:5]([F:9])=[CH:4][C:3]([OH:10])=[C:2]([N:1]=[CH:14][C:13]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([F:20])=[CH:19][C:12]=2[F:11])[CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 8471TriethylamineHCID 737702,4-DifluorobenzaldehydeHCID 383722992-Amino-4-bromo-5-fluorophenol

Produkt 1

HCID 673576654-Bromo-2-[(2,4-difluorobenzylidene)amino]-5-fluorophenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-amino-4-bromo-5-fluorophenol (10.1 g, 49 mmol), 2,4-difluorobenzaldehyde (5.36 mL, 49 mmol) and p-toluenesulfonic acid (100 mg, 0.52 mmol) in toluene (250 mL) was heated to reflux in a Dean-Stark apparatus for 0.5 h and then allowed to cool to ambient temperature. After adding triethylamine (1 mL) the reaction mixture was concentrated under reduced pressure to give the crude compound which was used without further purification. (16.1 g, 99%). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 6.83 (d, J=10.2, 1H), 6.93 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 7.49 (d, J=7.6, 1H), 8.13 (m, 1H), 8.85 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux in a Dean-Stark apparatus for 0.5 h
  2. concentrationwas concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58a2bf9c035d484e916acf81cb8953cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989442B2

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