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(4R)-2-Hydroxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinan 2-oxide → (-)-(cis)-7-bromo-8,12-difluoro-1,3,4,14b-tetrahydro-2H-dibenzo[b,f]pyrido[1,2-d][1,4]oxazepine-1-amine (4S)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide

HRID 1668358
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668358
[Br:1][C:2]1[C:22]([F:23])=[CH:21][C:5]2[O:6][C:7]3[CH:19]=[C:18]([F:20])[CH:17]=[CH:16][C:8]=3[C@H:9]3[C@H:14]([NH2:15])[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]3[C:4]=2[CH:3]=1.[CH3:24][C:25]1([CH3:39])[C@@H:31]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[O:30][P:28]([OH:38])(=[O:29])[O:27][CH2:26]1>C(Cl)Cl.CC(O)C.C(O)C>[OH:38][P:28]1(=[O:29])[O:30][C@@H:31]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[C:25]([CH3:24])([CH3:39])[CH2:26][O:27]1.[Br:1][C:2]1[C:22]([F:23])=[CH:21][C:5]2[O:6][C:7]3[CH:19]=[C:18]([F:20])[CH:17]=[CH:16][C:8]=3[C@H:9]3[C@H:14]([NH2:15])[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]3[C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 9829482(4R)-2-Hydroxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinan 2-oxideHCID 67359100(-)-(cis)-7-bromo-8,12-difluoro-1,3,4,14b-tetrahydro-2H-dibenzo[b,f]pyrido[1,2-d][1,4]oxazepine-1-amine

Produkt 1

HCID 67360179(-)-(cis)-7-bromo-8,12-difluoro-1,3,4,14b-tetrahydro-2H-dibenzo[b,f]pyrido[1,2-d][1,4]oxazepine-1-amine (4S)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxideAusbeute 39,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
2×
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel2×
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (±)-(cis)-7-bromo-8,12-difluoro-1,3,4,14b-tetrahydro-2H-dibenzo[b,f]pyrido[1,2-d][1,4]oxazepine-1-amine (12.06 g, 31.65 mmol) in 120 mL of CH2Cl2, 25 mL of 2-propanol and 25 mL of ethanol at 40° C. was added a warm solution of (+)-phencyphos (3.84 g, 15.82 mmol) in 50 mL of CH2Cl2, 25 mL of 2-propanol and 25 mL of ethanol. The mixture was heated at 40° C., CH2Cl2 was carefully evaporated until a small amount of crystals was formed, and then the mixture was gradually cooled down to ambient temperature. The precipitate was filtered off and recrystallized to yield the title compound (3.94 g, 20%).

Aufarbeitung

  1. customCH2Cl2 was carefully evaporated until a small amount of crystals
  2. customwas formed
  3. temperaturethe mixture was gradually cooled down to ambient temperature
  4. filtrationThe precipitate was filtered off
  5. customrecrystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64a465aed06e4e23a105ee6836ba091a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989442B2

Notizen zur Reaktion

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