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Dimethylformamide → N-(4-{2-[6-(4-chlorophenyl)-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl]ethyl}benzyl)-N-methylglycine tert-butyl ester

HRID 1668403
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668403
Cl.Cl.[Cl:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[S:18][C:17]3[C:16](=[O:19])[N:15]([CH2:20][CH2:21][C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:28][NH:29][CH3:30])=[CH:24][CH:23]=4)[CH:14]=[N:13][C:12]=3[CH:11]=2)=[CH:6][CH:5]=1.Br[CH2:32][C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34].C(N(CC)CC)C.CN(C)C=O>C(OCC)(=O)C>[C:36]([O:35][C:33](=[O:34])[CH2:32][N:29]([CH2:28][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH2:21][CH2:20][N:15]2[C:16](=[O:19])[C:17]3[S:18][C:10]([C:7]4[CH:6]=[CH:5][C:4]([Cl:3])=[CH:9][CH:8]=4)=[CH:11][C:12]=3[N:13]=[CH:14]2)=[CH:23][CH:24]=1)[CH3:30])([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 673596986-(4-chlorophenyl)-3-(2-{4-[(methylamino)methyl]phenyl}ethyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one dihydrochloride

Produkt 1

HCID 59239843N-(4-{2-[6-(4-chlorophenyl)-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-3(4H)-yl]ethyl}benzyl)-N-methylglycine tert-butyl ester
Ausbeute 71,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the compound (200 mg) obtained in Example 4, tert-butyl bromoacetate (89 mg), triethylamine (146 mg) and N,N-dimethylformamide (3 ml) was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography [developing solvent:ethyl acetate-hexane (3:1, volume ratio)], and recrystallized from ethyl acetate-hexane (3:1, volume ratio) to give the title compound (156 mg) as a colorless powder.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and saturated brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by column chromatography [developing solvent:ethyl acetate-hexane (3:1, volume ratio)]
  5. customrecrystallized from ethyl acetate-hexane (3:1, volume ratio)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00cc930835ce454b90cd8f93ec564d0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989445B2

Notizen zur Reaktion

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