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Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)- → (S)-5-Methoxy-1-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid phenethyl-amide

HRID 1668421
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1668421
[CH2:1]([NH:9][C:10]([C@@H:12]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([OH:17])[N:13]1[CH3:18])=[O:11])[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[C:19]12(CS(O)(=O)=O)C(C)(C)C(CC1)CC2=O>CO>[CH2:1]([NH:9][C:10]([C@@H:12]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([O:17][CH3:19])[N:13]1[CH3:18])=[O:11])[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 18462Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo-, (1S)-HCID 66995346(S)-5-Hydroxy-1-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid phenethyl-amide

Produkt 1

HCID 66995375(S)-5-Methoxy-1-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid phenethyl-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Product 11B is dissolved hemi-aminal in 10 mL anhydrous methanol and 100 mg 10-camphorsulfonic acid is added. Methanolysis is complete in 1 hour. The resulting material is filtered and concentrated, then reconstituted with ethyl acetate and washed with saturated bicarb followed by drying over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated. LCMS characterization ES+383.1 (m+1).

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. filtrationThe resulting material is filtered
  3. concentrationconcentrated
  4. washwashed with saturated bicarb
  5. dry with materialby drying over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea02397b8c684560b4fb592bcf8002c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989441B2

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