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Triethylamine → 1-{3-[(1-Oxido-7,8-dihydro-6H-indeno[5,6-e][1,2,4]triazin-3-yl)amino]propyl}-3-pyrrolidinecarbonitrile

HRID 1669045
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1669045
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH2:9][CH2:8][CH:7]([C:10]#[N:11])[CH2:6]1.Cl[C:13]1[N:14]=[N+:15]([O-:26])[C:16]2[CH:25]=[C:24]3[C:20]([CH2:21][CH2:22][CH2:23]3)=[CH:19][C:17]=2[N:18]=1.CCN(CC)CC>COCCOC>[O-:26][N+:15]1[C:16]2[CH:25]=[C:24]3[C:20](=[CH:19][C:17]=2[N:18]=[C:13]([NH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]2[CH2:9][CH2:8][CH:7]([C:10]#[N:11])[CH2:6]2)[N:14]=1)[CH2:21][CH2:22][CH2:23]3
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 160813203-Chloro-7,8-dihydro-6H-indeno[5,6-e][1,2,4]triazine 1-OxideHCID 574476861-(3-Aminopropyl)-3-pyrrolidinecarbonitrile

Produkt 1

HCID 119514641-{3-[(1-Oxido-7,8-dihydro-6H-indeno[5,6-e][1,2,4]triazin-3-yl)amino]propyl}-3-pyrrolidinecarbonitrileAusbeute 78,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(3-Aminopropyl)-3-pyrrolidinecarbonitrile (302) (0.36 g, 2.4 mmol) was added to a stirred solution of chloride 21 (402 mg, 1.8 mmol) and Et3N (0.76 mL, 5.4 mmol) in DME (50 mL) and the solution stirred at reflux temperature for 16 h. The solvent was evaporated and the residue partitioned between DCM (100 mL) and dilute aqueous NH3 solution (50 mL). The organic fraction was dried and the solvent evaporated. The residue was purified by chromatography, eluting with a gradient (0-10%) of MeOH/DCM, to give 1-oxide 56 (476 mg, 78%) as a yellow solid: mp (EtOAc/pet. ether) 111-112° C.; 1H NMR δ 8.07 (s, 1H, H-9), 7.39 (s, 1H, H-5), 5.72 (br t, J=5.3 Hz, 1H, NH), 3.58 (q, J=6.4 Hz, 2H, CH2N), 2.95-3.07 (m, 6H, H-6, H-8, CH2N), 2.73-2.80 (m, 1H, CHCN), 2.55-2.68 (m, 4H, 2×CH2), 2.23-2.32 (m, 1H, CH2), 2.10-2.18 (m, 3H, CH2, H-7), 1.85 (p, J=6.7 Hz, 2H, CH2); 13C NMR δ 158.7, 154.6, 148.7, 143.3, 129.8, 122.1, 120.6, 114.6, 57.4, 53.3, 52.9, 40.2, 33.1, 32.3, 29.2, 27.7, 26.3, 25.7. Anal. calcd for C18H22N6O: C, 63.9; H, 6.6; N, 24.8. Found: C, 64.0; H, 6.4; N, 24.8%.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux temperature for 16 h
  2. customThe solvent was evaporated
  3. customthe residue partitioned between DCM (100 mL) and dilute aqueous NH3 solution (50 mL)
  4. customThe organic fraction was dried
  5. customthe solvent evaporated
  6. customThe residue was purified by chromatography
  7. washeluting with a gradient (0-10%) of MeOH/DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da25842bf350435cbcfdc0718763fd6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989451B2

Notizen zur Reaktion

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