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Potassium Carbonate → 1-(3-Methyl-4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-ethanone

HRID 1669224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1669224
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[CH:6][C:5]=1[CH3:18])(=[O:3])[CH3:2].[F:19][C:20]([F:31])([F:30])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](B(O)O)=[CH:23][CH:22]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CCOC(C)=O.CCCCCC>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:18][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:21]([C:20]([F:31])([F:30])[F:19])=[CH:22][CH:23]=2)[CH:8]=[CH:9][C:4]=1[C:1](=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343894-(Trifluoromethyl)phenylboronic acidHCID 114829354-Acetyl-3-methylphenyl trifluoromethanesulfonateHCID 21226206Ethyl acetate hexane

Produkt 1

HCID 673427591-(3-Methyl-4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-ethanoneAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To an ambient temperature solution of trifluoro-methanesulfonic acid 4-acetyl-3-methyl-phenyl ester (6.10 g, 21.61 mmol) in dioxane/water (150/30 mL) is added 4-(trifluoromethyl)phenylboronic acid (4.51 g, 23.77 mmol), potassium carbonate (4.48 g, 32.42 mmol) and the reaction mixture is degassed with nitrogen for 20 min. Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (1.25 g, 1.08 mmol) is added and the reaction mixture is heated to 80° C. overnight. TLC (10% EtOAc/hexane) indicates complete consumption of starting material. The reaction mixture is concentrated and chromatographed (330 g SiO2, 5% EtOAc/Hexanes) to yield the title compound (5.77 g, 96%). 1NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7.82 (d, 1H, J=7.9 Hz), 7.72 (s, 4H), 7.51-7.46 (m, 2H), 2.63 (s, 3H), 2.62 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture is degassed with nitrogen for 20 min
  2. customconsumption of starting material
  3. concentrationThe reaction mixture is concentrated
  4. customchromatographed (330 g SiO2, 5% EtOAc/Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-054080ad3a9c4cc4aee96800ee2270fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989457B2

Notizen zur Reaktion

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