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Hydrochloric Acid → 4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]phenylacetic acid

HRID 1669286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1669286
Cl.[F:2][C:3]([F:20])([F:19])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13](CC#N)=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:6][CH:5]=1.[OH-:21].[Na+].[O:23]1[CH2:28][CH2:27]OCC1>>[F:2][C:3]([F:20])([F:19])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:27][C:28]([OH:23])=[O:21])=[CH:12][CH:11]=2)=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 312751,4-DioxaneHCID 20099836[4'-(Trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-4-yl] acetonitrile

Produkt 1

HCID 222801814-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]phenylacetic acidAusbeute 90 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Concentrated hydrochloric acid (37%, 1 mL) is added to a solution of (4′-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-acetonitrile (0.290 g, 1.11 mmol) in [1,4]dioxane (2 mL), heated at 110° C. for six hours, cooled to room temperature and adjust pH to 3 using 5.0 N sodium hydroxide, extracted with ethyl acetate three times. Organics are dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to provide 0.280 g (11.0 mmol, 90%) of title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate three times
  3. dry with materialOrganics are dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b79df3a876d34636a3252025c453456b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989457B2

Notizen zur Reaktion

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