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Ethyl Acetate → 3-{3-Fluoro-4-[1-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-heptyloxy]-benzoylamino}-propionic acid ethyl ester

HRID 1669335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1669335
[F:1][C:2]([F:24])([F:23])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]([OH:22])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH2:25]([O:27][C:28](=[O:42])[CH2:29][CH2:30][NH:31][C:32](=[O:41])[C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36](O)=[C:35]([F:40])[CH:34]=1)[CH3:26].C(P(CCCC)CCCC)CCC.C(OCC)(=O)C>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:25]([O:27][C:28](=[O:42])[CH2:29][CH2:30][NH:31][C:32](=[O:41])[C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:22][CH:15]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:6]3[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:2]([F:23])([F:24])[F:1])=[CH:8][CH:7]=3)=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])=[C:35]([F:40])[CH:34]=1)[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 13831TributylphosphineHCID 597294013-(3-Fluoro-4-hydroxy-benzoylamino)-propionic acid ethyl esterHCID 597294131-(4'-Trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-heptan-1-ol

Produkt 1

HCID 597293873-{3-Fluoro-4-[1-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-heptyloxy]-benzoylamino}-propionic acid ethyl esterAusbeute 90,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 1-(4′-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-heptan-1-ol (0.257 g, 0.76 mmol) and 3-(3-Fluoro-4-hydroxy-benzoylamino)-propionic acid ethyl ester (0.150 g, 0.59 mmol) in toluene (3.0 mL). Add 1,1′(diazocarbonyl)dipiperidine (0.223 g, 0.88 mmol) followed by tributyl-phosphane (0.22 mL, 0.88 mmol) under inert atmosphere. Stir at room temperature for 18 hours. Dilute reaction with ethyl acetate filter and remove solvent under reduced pressure. Purify on silica gel chromatography (0-70% Ethyl acetate/hexanes gradient) to provide 0.305 g of title compound (90%).

Aufarbeitung

  1. additionDilute
  2. filtrationfilter
  3. customremove solvent under reduced pressure
  4. customPurify on silica gel chromatography (0-70% Ethyl acetate/hexanes gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd57321554544770a42a0ec8a0de8175
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989457B2

Notizen zur Reaktion

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