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tert-butyl {2-[[(7R)-14-cyclohexyl-11-[({[(2,2-dimethoxyethyl)(methyl)amino]-sulfonyl}amino)carbonyl]-3-(pyridin-2-ylmethoxy)-7,8-dihydro-6H-indolo[1,2-e][1,5]benzoxazocin-7-yl](methyl)amino]ethyl}methylcarbamate → (7R)-14-cyclohexyl-7-{methyl[2-(methylamino)ethyl]amino}-N-{[methyl(2-oxoethyl)amino]sulfonyl}-3-(pyridin-2-ylmethoxy)-7,8-dihydro-6H-indolo[1,2-e][1,5]benzoxazocine-11-carboxamide

HRID 1669421
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1669421
[CH:1]1([C:7]2[C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:47]([NH:49][S:50]([N:53]([CH2:55][CH:56](OC)[O:57]C)[CH3:54])(=[O:52])=[O:51])=[O:48])=[CH:12][C:13]=3[N:14]3[C:21]=2[C:20]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=4)=[CH:25][C:19]=2[O:18][CH2:17][C@H:16]([N:34]([CH3:46])[CH2:35][CH2:36][N:37](C)[C:38](=O)OC(C)(C)C)[CH2:15]3)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1>C(Cl)Cl.O.C(O)(C(F)(F)F)=O>[CH:1]1([C:7]2[C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:47]([NH:49][S:50]([N:53]([CH3:54])[CH2:55][CH:56]=[O:57])(=[O:51])=[O:52])=[O:48])=[CH:12][C:13]=3[N:14]3[C:21]=2[C:20]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][N:29]=4)=[CH:25][C:19]=2[O:18][CH2:17][C@H:16]([N:34]([CH3:46])[CH2:35][CH2:36][NH:37][CH3:38])[CH2:15]3)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 67344800tert-butyl {2-[[(7R)-14-cyclohexyl-11-[({[(2,2-dimethoxyethyl)(methyl)amino]-sulfonyl}amino)carbonyl]-3-(pyridin-2-ylmethoxy)-7,8-dihydro-6H-indolo[1,2-e][1,5]benzoxazocin-7-yl](methyl)amino]ethyl}methylcarbamate

Produkt 1

HCID 86627898(7R)-14-cyclohexyl-7-{methyl[2-(methylamino)ethyl]amino}-N-{[methyl(2-oxoethyl)amino]sulfonyl}-3-(pyridin-2-ylmethoxy)-7,8-dihydro-6H-indolo[1,2-e][1,5]benzoxazocine-11-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 18672661
TFA dichloromethane water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

tert-butyl {2-[[(7R)-14-cyclohexyl-11-[({[(2,2-dimethoxyethyl)(methyl)amino]-sulfonyl}amino)carbonyl]-3-(pyridin-2-ylmethoxy)-7,8-dihydro-6H-indolo[1,2-e][1,5]benzoxazocin-7-yl](methyl)amino]ethyl}methylcarbamate was dissolved in DCM/H2O/TFA (8:1:3, 15 mM). The mixture was warmed to 40° C. After 30 min all volatiles were evaporated in vacuo and the residual material was coevaporated twice with toluene. The remaining yellow oil was used in the next reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. customAfter 30 min all volatiles were evaporated in vacuo
  2. customThe remaining yellow oil was used in the next reaction without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d02a564d8da4eaa873019bd7fc119fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07989438B2

Notizen zur Reaktion

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