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Triethylamine → (3S,4S)-tert-butyl 3-(4-bromo-2-nitrophenylamino)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

HRID 1670619
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1670619
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](F)=[C:4]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:3]=1.[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:23][C@H:22]([OH:24])[C@@H:21]([NH:25]CC2C=CC=CC=2)[CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].C(N(CC)CC)C>C(OCC)(=O)C>[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:23][C@H:22]([OH:24])[C@@H:21]([NH:25][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][C:4]=2[N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:13])[CH3:14]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27363284-Bromo-1-fluoro-2-nitrobenzeneHCID 11277777tert-butyl (3S,4S)-3-(benzylamino)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67333783(3S,4S)-tert-butyl 3-(4-bromo-2-nitrophenylamino)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylateAusbeute 94,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-bromo-4-fluoro-3-nitrobenzene (0.125 mol, 26.0 g) in ethyl acetate (300 mL) add (3S,4S)-3-benzylamino-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.113 mol, 23.0 g) and triethylamine (0.339 mol, 35.0 g), reflux for 14 h, cool to room temperature, and wash with water and brine. Dry over anhydrous sodium sulfate, evaporate the solvent, and purify by flash column chromatography to give the title compound as a yellow solid (43.0 g, 90%). APCI MS m/z 403 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturereflux for 14 h
  2. washwash with water and brine
  3. dry with materialDry over anhydrous sodium sulfate
  4. customevaporate the solvent
  5. custompurify by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc52c384dabf4d5989895f7a18c15a44
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994164B2

Notizen zur Reaktion

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