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Triethylamine → (3R,4R)-4-(4-Bromo-2-nitro-phenylamino)-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1670630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1670630
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C@@H:11]([NH2:14])[C@H:10]([OH:15])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Br:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20](F)=[C:21]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:22]=1.C(N(CC)CC)C>C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C@@H:11]([NH:14][C:20]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Br:16])=[CH:22][C:21]=2[N+:23]([O-:25])=[O:24])[C@H:10]([OH:15])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27363284-Bromo-1-fluoro-2-nitrobenzeneHCID 10727458rac-tert-butyl (3R,4R)-4-amino-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67335873(3R,4R)-4-(4-Bromo-2-nitro-phenylamino)-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 148,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Heat a mixture of (3R,4R)-4-amino-3-hydroxy-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.02 mol, 6.0 g), 5-bromo-2-fluoronitrobenzene (0.03 mol, 6.71 g) and triethyl amine (0.058 mol, 5.88 mL) in ethyl acetate (180 mL) to reflux for 16 h. Cool the reaction mixture to room temperature, dilute with ethyl acetate, and wash with water and brine. Dry the organic layer over anhydrous sodium sulfate, filter, and concentrate to obtain the title compound (12.35 g, crude). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.46 (s, 9H), 1.50-1.51 (m, 1H), 2.08-2.12 (m, 1H), 2.93 (dd, 1H), 3.01 (br s, 1H), 3.55-3.61 (m, 1H), 3.62-3.68 (m, 1H), 3.68 (br s, 1H), 4.13-4.18 (m, 1H), 6.97 (d, 1H), 7.48 (dd, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.30 (d, 1H). ES-MS m/z 316 [M−Boc]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. temperatureto reflux for 16 h
  3. washwash with water and brine
  4. dry with materialDry the organic layer over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fd6381059414fa7a270d51ca59e067a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994164B2

Notizen zur Reaktion

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