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Pyridine → Ethyl 4-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

HRID 1670769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1670769
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([OH:14])[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][C:3]=1[C:15]([F:18])([F:17])[F:16].N1C=CC=CC=1.Cl[C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27]>C(Cl)Cl>[CH2:29]([O:28][C:26]([N:11]1[CH2:10][CH2:9][C:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[C:3]([C:15]([F:18])([F:16])[F:17])[CH:4]=2)([OH:14])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:27])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 891074-(4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-ol

Produkt 1

HCID 89106Ethyl 4-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylateAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-hydroxypiperidine (ACROS Co., 2.0 g) was dissolved in methylene chloride (10 ml), and pyridine (0.6 ml) and ethyl chloroformate (0.8 ml) were added thereto. The mixture was stirred at room temperature for 5 hr. After completion of the reaction, the reaction mixture was concentrated. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane-ethyl acetate (1:2)) to give 4-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-hydroxy-1-piperidinecarboxylic acid ethyl ester (2.03 g, yield 81%).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  3. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane-ethyl acetate (1:2))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59fa3a9fe2ed433983cf65a0d4ab3e6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994196B2

Notizen zur Reaktion

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