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Hydrochloric Acid → 3',5'-Dichloro-4'-(2-oxo-3-piperidin-1-yl-pyrrolidin-1-ylmethyl)-biphenyl-4-carboxylic acid

HRID 1670844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1670844
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([Cl:17])[C:14]([CH2:18][N:19]3[CH2:23][CH2:22][CH:21]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]4)[C:20]3=[O:30])=[C:13]([Cl:31])[CH:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[OH-].[Na+].Cl>CO.C(OCC)(=O)C>[Cl:31][C:13]1[CH:12]=[C:11]([C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:16]=[C:15]([Cl:17])[C:14]=1[CH2:18][N:19]1[CH2:23][CH2:22][CH:21]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]2)[C:20]1=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 576580003',5'-Dichloro-4'-(2-oxo-3-piperidin-1-yl-pyrrolidin-1-ylmethyl)-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 248521053',5'-Dichloro-4'-(2-oxo-3-piperidin-1-yl-pyrrolidin-1-ylmethyl)-biphenyl-4-carboxylic acidAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Treat a solution of 3′,5′-Dichloro-4′-(2-oxo-3-piperidin-1-yl-pyrrolidin-1-ylmethyl)-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester (0.190 g, 0.41 mmol) in methanol (15 mL) with 5N NaOH (0.82 mL), heat to reflux, and cool and stir at room temperature for 16 hours. Remove the solvent in vacuo to give a residue and neutralize with 1N HCl. Dilute the mixture with ethyl acetate and wash with water. Dry the organic layer (Na2SO4), remove the solvent in vacuo to afford crude product, purify with a 0 to 10% methanol in CH2Cl2 gradient to afford 0.106 g (58%) of the titled product. Rf=0.50 (4/1 CH2Cl2/methanol). ES MS (m/z): 447 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperatureheat
  2. temperatureto reflux
  3. temperaturecool
  4. customRemove the solvent in vacuo
  5. customto give a residue
  6. washwash with water
  7. dry with materialDry the organic layer (Na2SO4)
  8. customremove the solvent in vacuo
  9. customto afford crude product
  10. custompurify with a 0 to 10% methanol in CH2Cl2 gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3d06c8420a541b9a3b1b5bcaf160ae0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994176B2

Notizen zur Reaktion

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