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Hydrochloric Acid → Hydroxy-di-thiophen-2-yl-acetic acid (1S,2R,4S,7S)-7-[(9-hydroxy-nonyl)-methyl-amino]-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester

HRID 1670898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1670898
C([Si](C)(C)[O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]([CH3:39])[C@H:17]1[C@H:21]2[CH2:22][CH2:23][C@@H:18]1[C@H:19]([O:24][C:25](=[O:38])[C:26]([OH:37])([C:32]1[S:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)[C:27]1[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[CH2:20]2)(C)(C)C.Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1>[OH:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]([CH3:39])[C@H:17]1[C@H:21]2[CH2:22][CH2:23][C@@H:18]1[C@H:19]([O:24][C:25](=[O:38])[C:26]([OH:37])([C:32]1[S:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)[C:27]1[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[CH2:20]2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67349685Hydroxy-di-thiophen-2-yl-acetic acid (1S,2R,4S,7S)-7-{[9-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)nonyl]methylamino}bicyclo[2.2.1]hept-2-ylester

Produkt 1

HCID 67349318Hydroxy-di-thiophen-2-yl-acetic acid (1S,2R,4S,7S)-7-[(9-hydroxy-nonyl)-methyl-amino]-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of hydroxy-di-thiophen-2-yl-acetic acid (1S,2R,4S,7S)-7-{[9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nonyl]-methyl-amino}-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester (0.51 g, 0.82 mmol) in THF (7 mL) was treated with 1 M HCl (3.5 mL) and stirred at RT for 45 min. The reaction mixture was neutralised with satd NaHCO3 (aq) and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were dried (Na2SO4), filtered, and concentrated to dryness to afford a light brown oil, which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to dryness
  5. customto afford a light brown oil, which
  6. customwas used without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84e19e191d474972861914927ea02853
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994211B2

Notizen zur Reaktion

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