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(2-Bromo-4-fluorobenzo[d]thiazol-6-yl)methanol → 2-Bromo-4-fluorobenzo[d]thiazole-6-carbaldehyde

HRID 1671785
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1671785
[Br:1][C:2]1[S:3][C:4]2[CH:10]=[C:9]([CH2:11][OH:12])[CH:8]=[C:7]([F:13])[C:5]=2[N:6]=1>C1COCC1.[O-2].[Mn+4].[O-2]>[Br:1][C:2]1[S:3][C:4]2[CH:10]=[C:9]([CH:11]=[O:12])[CH:8]=[C:7]([F:13])[C:5]=2[N:6]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 57527173(2-Bromo-4-fluorobenzo[d]thiazol-6-yl)methanol

Produkt 1

HCID 575272232-Bromo-4-fluorobenzo[d]thiazole-6-carbaldehydeAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (2-bromo-4-fluorobenzo[d]thiazol-6-yl)methanol (0.269 g, 1.03 mmol) and manganese (IV) oxide (activated, 85%, 1.47 g, 14.4 mmol) in THF (15 mL) was stirred at rt for 16 hr. Solid material was removed by filtration through Celite® 545, and the filtrate was concentrated under vacuum. The residue was diluted with AcOEt, washed with brine, and dried over anhydrous MgSO4. Evaporation of solvent under vacuum gave the title compound (0.136 g, 61% yield) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customSolid material was removed by filtration through Celite® 545
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under vacuum
  3. additionThe residue was diluted with AcOEt
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  6. customEvaporation of solvent under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-862a1e110bbb4c739561a733cac3a0b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994337B2

Notizen zur Reaktion

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