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Triethylamine → HCID 59505119, Verbindung

HRID 1672059
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672059
[F:1][C:2]1[C:7]2[C:8]([C:18](=[O:21])[NH:19][CH3:20])=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)[O:10][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:28]=[CH:29][C:30]=1[CH3:31])[C:25](O)=[O:26].[N:32]1[CH:37]=[CH:36][N:35]=[CH:34][C:33]=1[C:38]1([NH2:41])[CH2:40][CH2:39]1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[C:7]2[C:8]([C:18]([NH:19][CH3:20])=[O:21])=[C:9]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([F:17])=[CH:15][CH:16]=3)[O:10][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:22]1[CH:23]=[C:24]([C:25](=[O:26])[NH:41][C:38]2([C:33]3[CH:34]=[N:35][CH:36]=[CH:37][N:32]=3)[CH2:40][CH2:39]2)[CH:28]=[CH:29][C:30]=1[CH3:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 584310771-(Pyrazin-2-YL)cyclopropan-1-amineHCID 592756803-(4-Fluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-5-yl)-4-methylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 59505119HCID 59505119, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-(4-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-5-yl)-4-methylbenzoic acid (0.04 g, 0.095 mmol, 1 eq), 1-(pyrazin-2-yl)cyclopropanamine (0.015 g, 0.011 mmol, 1.2 eq) and Py-Bop (0.064 g, 0.12 mmol, 1.3 eq) in DMF at ambient temperature under nitrogen was added triethylamine (0.029 g, 0.28 mmol, 3 eq). The clear mixture was stirred at ambient temperature for 12 h. The mixture was concentrated, diluted with water and extracted with EtOAc. The organic layer was further washed with water, dried over sodium sulphate and concentrated. The product obtained was purified by preparative HPLC. Yield: 0.034 g (66%). 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 8.60 (d, J=1.6 Hz, 1H), 8.52 (m, 1H), 8.37 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.98-7.95 (m, 2H), 7.92 (dd, J=1.6, 7.8 Hz, 1H), 7.85 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.51 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.36-7.28 (m, 3H), 2.96 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.73-1.71 (m, 2H), 1.47-1.43 (m, 2H). 19F NMR (376.57 MHz, CD3OD) δ−77.68 (TFA), −112.27, −122.72 LCMS: (ES+) m/z=539.2 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. additiondiluted with water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. washThe organic layer was further washed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe product obtained
  8. customwas purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3dec5a7e4e85447e89c525846e3d92a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994171B2

Notizen zur Reaktion

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